New York, 1963. Barbara Novak (Renée Zellweger) è una giovane scrittice. Ha appena conquistato la vetta delle classifiche con il suo ultimo libro, intitolato Down with Love, un manifesto per tutte le donne in cui si dice "no" all'amore e "si" alla carriera, al potere e al sesso. Catcher Block (Ewan McGregor) è un giornalista rubacuori che crede di poter fare a meno dell'amore. Ha il compito di scrivere un articolo sulla Novak e, per ribadire la propria posizione di seduttore, è deciso a ridimensionarla e farla cadere vittima delle sue arti amatorie. Catcher non si immagina neppure quello che potrà accadere quando i due si incontreranno...
