Bob (Bill Murray) e Charlotte (Scarlett Johansson) sono due americani che si trovano a Tokio per motivi diversi. Bob è un famoso attore che deve girare uno spot pubblicitario per un whiskey, mentre Charlotte è una giovane donna che segue il marito fotografo, un lavoratore instancabile. Una notte, incapaci di dormire, Bob e Charlotte si incontrano per caso al bar del lussuoso albergo. Questo incontro di fortuna diventa presto un'amicizia sorprendente. Si avventurano per Tokio, facendo strani e divertenti incontri con i suoi cittadini e, alla fine, tornano a credere nelle possibilità della vita.
