Il quarantenne Andy Stitzer (Steve Carell)ha raggiunto diversi obiettivi nella vita.Ha un lavorocon poche responsabilità in un negozio di elettronica,possiede un grazioso appatamento ed una collezione di action figure di cui va molto fiero.C"è soltanto una cosa che ancora non ha fatto...Andy non ha mai avuto rapporti sessuali,neanche per sbaglio.Un grosso problema?Per i colleghi di Andy sicuramente si.Nonostante pensino che sia un tipo piuttosto stravagante,ritengono loro dovere tirarlo fuori da questa situazione disperata.Nessun tentativo va a buon fine.finchè Andy non incontra Trish (Catherine Keener),una quantenne con tre figli.Gli amici di Andy sono eccitati dll"idea che finalmente possa accadere.....fino a che non scoprono l"assurdo accordo dei due innamorati!