Crazy Heart racconta la storia di Bad Blake, un musicista del Midwest con la chitarra in una mano e un bicchiere di whisky nell'altra, la cui carriera arriva al tramonto e la cui vita sembra andare a rotoli. Fino all'incontro con l'affascinante e giovane giornalista Jean Craddock (Maggie Gyllenhaal) che gli permetterà di scommetter di nuovo su se stesso e di rimettere ordine nella sua vita. Accompagnano le solitarie traversate di Bad Blake lungo l'America, la malinconia della musica country, ma soprattutto gli stati d'animo e i temi che in essa sono raccontati: le immense e solitarie distese e l'invincibile voglia di percorrerle; la nostalgia per quanto si è lasciato alle spalle e l'eccitazione per ciò che di nuovo s'intravede all'orizzonte; il richiamo delle strade e il ricordo della propria amata.