Cosa succede quando si prova ad organizzare la serata perfetta?Di solito c'è sempre qualcosa che va per il verso storto.A Stanley,follemente innamorato della bellissima Diane,ne capitano di tutti i colori.Investe Phil,un bizzarro personaggio che lo perseguiterà nel corso della serata,spende centinaia di dollari per rimediare ai disastri del nuovo "amico",non riesce a vedere lo spettacolo teatrale per il quale aveva prenotato i biglietti,incontra l'ex fidanzato della ragazza e si vede sequestrare la macchina da due loschi individui.Riuscirà comunque a conquistare il cuore di Diana?
Con Denise Richards,fantastica Bond girl in Il mondo non basta,Ben Affleck(Pearl Harbor),e Luke Wilson(I Tenenbaum).Da non perdere il cammeo di un sorprendente Matt Damon(Ocean's Eleven).
