Dued perfetti sconosciuti: Jack (Ashton Kutcher), uno scapolo impenitente senza lavoro e Joy (Cameron Diaz), una biondo broker appena mollata dal futuro marito. Cosa hanno in comune? Niente, a parte il fatto che, dopo una notte travolgente e qualche bicchierino di troppo, si ritrovano a loro malgrado con una fede al dito e… una vincita da tre milioni di dollari al casinò! Se si separano a chi andranno questi soldi?