Dustin (Jason Biggs) ha rotto con Alexis (Kate Hudson) ma è ancora innamorato di lei. Chiederà allora al suo migliore amico Tank un grandissimo favore, di invitare Alexis ad un appuntamento, per poi interpretare la parte del "peggior" uomo possibile e fare tutte le gaffe del caso. A quel punto Alexis dovrà rendersi conto di cosa ha perso lasciando Dustin. In nome dell'amicizia Tank accetta di prestarsi alla messa in scena, ma all'appuntamento dei due, scatta qualcosa... Esilarante commedia magnificamente interpretata dalla star di American Pie, Jason Biggs. Con un'affascinante Kate Hudson, il mitico Alec Baldwin e il divertentissimo Dane Cook.
