In "Diario di una Schiappa", Greg considera la scuola media la più grossa idiozia che sia mai stata inventata. Un luogo irto di pericoli, di bulli, di idioti e di disadattati, dove persino trovare un posto alla mensa può diventare un problema, per non parlare di un fetido pezzo di formaggio che campeggia in terra sul cortile scolastico e che può rovinare la vita di chi, ignaro, ha la pessima idea di sfioralo. Per sopravvivere a queste prove senza fine, ottenere il riconoscimento e lo status che a suo parere gli spetta di diritto, Greg mette a punto un lunghissimo elenco di propositi che però puntualmente vanno tutti nel verso sbagliato.
E' così che Greg decide di trascrivere le sue (dis)avventure, dando vita a un diario, o meglio un giornale di bordo, come lui preferisce chiamarlo, che riempie di opinioni, pensieri, resoconti delle sue tribolazioni scolastiche e dei suoi sogni di gloria. "Un giorno, quando sarò famoso", scrive Greg, "Avrò di meglio da fare che non rispondere tutto il giorno alle stupide domande della gente". Così nasce il diario della 'schiappa' Greg.
