Subito dopo essere arrivato in un college di una piccola città per insegnare la sua materia, Abe Lucas (Joaquin Phoenix) conosce due donne: Rita Richards (Parker Posey), solitaria professoressa che vorrebbe che lui la salvasse dal suo matrimonio infelice, e Jill Pollard (Emma Stone), la sua migliore studentessa, che diventa anche la sua migliore amica. Sebbene Jill ami il suo ragazzo Roy (Jamie Blackley), trova irresistibili la personalità torturata ed artistica e l’esotico passato di Abe. Tutto cambia quando Abe and Jill ascoltano, del tutto casualmente, la conversazione di una sconosciuta, e quando Abe fa una scelta che gli da la possibilità di vivere di nuovo a pieno la sua vita. Ma la sua decisione scatena una serie di eventi che colpiranno lui stesso, Jill e Rita per sempre.
