Carlito (Al Pacino) è una leggenda nella Harlem ispana di New York. Torna nel quartiere dopo cinque anni di galera:condannato a 30 anni, il suo avvocato (Sean Penn)lo ha tirato fuori con un inghippo. Ma in quei cinque anni in cui lui è stato via, il quartiere è cambiato tanto che a Carlito non gli va più bene. Capisce di dover smammare, finchè ancora gli restano intatti l'onore-e la vita.Il suo sogno:una spiaggia esotica e la bella Gail(Penelope Ann Miller). L'unico problema, la grana. L'avvocato un suggerimento ce l'ha:basterà che gli faccia un piccolo favore e il debito tra loro due sarà saldato. Ma come spesso accade coi sogni, presto diventa un incubo...