Ha un cuore di granito e un autocontrollo di ferro, riesce a sviare le indagini dell'FBI e a mantenere un illimitato potere dentro Cosa Nostra : Sam Giancana (John Turturro) è uno dei più potenti e ricercati Boss della mafia americana. C'è una sola persona capace di scalfire la sua corazza, la bella Phyllis(Mary-Louise Parker), una cantante del famoso trio delle McGuire Sister. A dispetto dei consigli delle sue sorelle e a costo di rovinarsi la carriera Phyllis si innamora di Sam. Quando l'FBI inizia a prendere di mira anche Phyllis si scatena una furibonda guerra senza esclusione di colpi tra Sam e il governo americano.