Come fa una ragazza, che è la migliore amica di un ragazzo, a diventarne la fidanzata ideale?Questo è il problema che si trova ad affrontare Leah (Jennifer Hewitt), un'adolescente che ha preso una bella sbandata per il suo migliore amico, Brad (Will Friedle). Anche Brad però ha un problema :ha appena scoperto che Brookey (Marley Shelton), la più bella ragazza dell'Istituto Superiore, è molto "ben disposta" nei suoi confronti. Ed ecco l'occasione giusta, ma lui è senza preservativo! E così Brad se ne va in giro nel cuore della notte, per la periferia cittadina, in cerca dell'unica cosa che gli potrebbe far raggiungere la felicità per così dire sentimentale. Non dovrebbe essere un'impresa difficile e invece gli accade di tutto. Una vera e propria guerra! Il regista George Huang da vita ad un'avventura comica e spiritosa su come trovare il vero amore dove meno ce lo si aspetterebbe.