Le lancette dell'orologio corrono sulle ultime ore di libertà di Monty Brogan (Edward Norton - "Frida, "Red Dragon", "Schegge di paura") che, tra sole 24 ore, verrà rinchiuso in una prigione dove dovrà rimanervi per sette lunghi anni. Monty sta per dire addio a Manhattan, ai suoi sogni metropolitani e alla vita che ha condotto sinora allontanandolo, però, dalle persone a lui più care. Durante il suo ultimo giorno di libertà, Monty tenta di recuperare il legame col padre (Brian Cox) e trascorre la maggior parte del tempo con i suoi più cari vecchi amici, Jacob (Philip Seymour Hoffman - "Il Talento di Mr. Ripley", "Magnolia") e Slaughtery (Barry Pepper - "Salvate il soldato Ryan", "Nemico Pubblico"). Fa parte di questo gruppo anche la sua ragazza, Naturelle (Rosario Dawson - "He got game", "Men in Black II"), che potrebbe essere (o forse non lo è) quella che ha fatto la soffiata alla polizia. Monty non è sicuro più di nulla...ma il tempo stringe e bisogna prendere decisioni importanti. L'acclamato regista Spike Lee (tra i film più importanti "Fa la cosa giusta" e "Malcom X"), si interroga sulla vita e sulle occasioni di riscatto quando si è persa ogni certezza.
